Hollywoodland on hienostunut ja tunnelmallinen riosdraama, joka perustuu todelliseen ja yhä selvittämättömään mysteeriin: Teräsmies-näyttelijä George Reevesin kuolemaan vuonna 1959. Elokuva maalaa upean mutta raadollisen kuvan unelmatehtaan varjopuolista, missä maine ja menestys voivat olla kohtalokkaita.
Oscar-voittaja Adrien Brody esittää Louis Simoa, nuhjuista yksityisetsivää, joka alkaa tutkia Reevesin (Ben Affleck) oletettua itsemurhaa tämän äidin pyynnöstä. Simon tutkimukset vievät hänet syvälle Hollywoodin valtarakenteisiin, suhteisiin ja petoksiin, joissa mikään ei ole sitä, miltä näyttää. Ben Affleck tekee elokuvassa yhden uransa hienoimmista roolisuorituksista (palkittu Venetsian elokuvajuhlilla), tulkitessaan traagisen tähden kohtaloa, joka halusi olla enemmän kuin vain mies trikoissa.
