Monica Potter spiller hovedrollen som Lucy i denne oppfinnsomme romantiske komedien om en kvinne som har bestemt seg for å finne sitt livs kjærlighet i New York. Filmen følger Lucys fem helt forskjellige første stevnemøter, og seeren får gjette helt til slutten hvem hun til slutt ender opp ved alteret med. Medvirkende er en strålende rekke kjente friere, blant andre Gael García Bernal, David Boreanaz og John Hannah.
