Brad Pitt som Jackie Cogan – stilfull, nådeløs og profesjonell.
Drepe dem forsiktig er en stilfull og politisk ladet kriminalthriller regissert av Andrew Dominik (Attentatet på Jesse James av den feige Robert Ford). Filmen utspiller seg i underverdenen i New Orleans, der de tradisjonelle reglene er i ferd med å bryte sammen, og den økonomiske krisen også legger press på de kriminelle.
Historien begynner når tre amatør-ranere bestemmer seg for å rane et pokerparti som drives av den lokale mafiaen. Handlingen ryster hele byens illegale økonomi, og mafiaen sender inn «renholderen» Jackie Cogan (Brad Pitt). Cogans oppgave er klar: å gjenopprette orden og eliminere de skyldige – helst smertefritt og på avstand, altså «drepe dem forsiktig».
