Lidenskap og spill i historiens brennpunkt! Oscar-vinneren Robert Redford spiller hovedrollen i dette visuelt storslåtte og spennende dramaet, som utspiller seg på Cuba i 1958. Revolusjonens torden høres allerede i utkanten av byen, men i Havanas storslåtte kasinoer og nattklubber fortsetter livet en stund til som om morgendagen ikke fantes.
Redford spiller Jack Weil, en profesjonell gambler som ankommer Havana med mål om å vinne sitt livs største gevinst ved pokerbordet. Planene endrer seg da han møter den vakre og gåtefulle Roberta Duran (Lena Olin). Jack oppdager snart at han befinner seg midt i et farlig spill, der innsatsen er mer enn penger – kjærlighet, lojalitet og overlevelse i en verden som er i ferd med å bryte sammen.
